葉月です、
男女の関係に持ち込む方法や効果的なアプローチは、一応、「男女の関係に持ち込む教科書」を見てつかめたのですが、その知りえたテクニックを発動する（いわば男女の関係に踏み出す）タイミングがいまいちよくわからないので教えていただけませんか？
このような質問をいただきましたので解決策を書いていきたいと思います。
まず、アプローチのタイミングがわからない男性の多くは、女性の現実（価値観や考え方）をつかみきれていないことが多いです。
例えば、その女性（あなたの狙っている女性）は過去にどういう恋愛をしてきて、今現在どういう恋愛を望んでいるのか？
どういうシチュエーションの恋愛が理想なのか？
こういうことを知らないで、教材通りのアプローチを右から左にぶちかましても、当然うまくはいきません。
なぜなら、そのアプローチのなかには、あなたが落としたい女性の現実が一切含まれていないからです。
NGな会話例
例えば、営業マンがどれだけ鋭いトークでお客さんを口説いても、そもそもそのお客さんの現実や価値観を詳細に聞いていなければ的外れなトークになります。
例えば、以下のような感じになります。
営業マン：今、キャンペーン中でお安く買えるのですが…
お客さん：そうなんですか… でも、先週買ったばかりなので今は間に合っています。
営業マン：後、2個で売り切れなのですが…
お客さん：でも、結構です。
営業マン：商品の無料お試しも30日間できるのですが…
お客さん：いや、でも今は本当に間に合っているので…
営業マン：この近所の方々にも当社の商品を買っていただき大変喜んでもらっているのですが…
お客さん：はぁ… そろそろ子供たちも帰ってくるので今日はお帰りください。
営業マン：また日にちを改めてお話だけでも聞いていただければと思います。
お客さん：いや、改めなくていいです。
お客さんの現実を無視したセールストークでは人の心は動かせません！
たしかに上記の会話例の中では、セールストークに必要な限定性やお客様の声、さらには期間限定の値下げや無料のお試し期間もつけていたりします。
しかし、そのお客さんが何を求めているのかを把握しようとしていません。
「なぜ、今の商品を買ったのか？」
「次、買うなら何を買おうと思っているのか？」
「購入にあたって比較した商品は何は？」
「購入する際にネックになったことは何か？」
こういうことをすべて聞き出していき、そのお客さんに合った提案をするのが売れるセールスマンなのです。
もしかしたら、その商品（アイテム）の2台持ちも密かに狙っている人かもしれませんし、買い替えペースがはやい人かもしれません。さらにいえば、最近買ったばかりの商品にかなりの不満を抱えていて下取り価格次第では乗り換えたいと思っているかもしれません。
そういうこともお客さんの話を聞かないことにはわかりません。
そしてそういうことがわからないと在り来たりなセールストークで攻めるしかなくなり、当然失敗確率が上昇します。
女性の恋愛観や現実を聞き出せば、男女の関係にスライドさせていくタイミングは見えてきます！
「どんな恋愛をしてきたのか？」
「理想の恋愛は何なのか？」
「彼氏を欲しいと思っているのか？」
「どんな芸能人が好きなのか？」
「どんな映画が好きなのか？」
「どんなシチュエーションが好きなのか？」
こうしたことをすべて聞き出してそこからその女性に合った戦略を立てて、後はその戦略どおりにあなたが言動を発すればいいのです。そうすれば、おのずと、
「その女性の好きなシチュエーション」
「恋愛におけるタイミング（理想の恋愛）」
「告白が必要かどうか？」
こういう部分を知った上でアプローチを施せるので、いつ、どういうタイミングで、何をすればいいのかが見えてきます。
参考にしてみてください。
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